Suggestivo scenario della Giostra del Saracino , si apre nel cuore della città medioevale.
Occupa con la sua caratteristica composizione planimetrica forma trapezoidale, superficie fortemente inclinata la parte più bassa delI'antica platea communis, sorta attorno al 1200 e dotata di un perimetro assai più esteso dell'attuale, dominato a monte dal Palazzo del Comune (del quale restano scarse tracce in cima a via Pelliceria) e dal palazzo del Popolo, i cui ruderi sono visibili alla sommità di via dei Pileati, incorporati nel muraglione di sostegno del terrapieno del Prato.
Nel corso del Cinquecento, abbandonato il primo dei due palazzi pubblici ad un progressivo degrado ed abbattuto il secondo, profondamente modificato il sistema difensivo la piazza fu ridotta alle dimensioni attuali con la realizzazione, sul lato NE, del Loggiato vasariano.
È questa la più profonda alterazione subita dall'impianto urbanistico medioevale della piazza; gli altri tre lati, dove le trasformazioni edilizie legate al trascorrere del tempo sono state meno radicali, offrono un'armonica sintesi delI'architettura toscana dal Duecento al Settecento.
Sui lati posti a SE e a SO si susseguono edifici e palazzi di carattere civile, adibiti a residenza privata; il lato NO, racchiuso tra via di Seteria e via G. Vasari, è completamente occupato dall'abside della Pieve di S.Maria, dal palazzo del Tribunale e dal palazzo di Fraternita.