Nel 1931, in occasione della prima edizione della Giostra dell'epoca moderna, il ruolo svolto attualmente dal Gruppo Musici fu affidato a tamburini e trombettieri appartenenti ai quattro Quartieri. Durante la rievocazione storica aretina degli anni Trenta erano presenti, oltre ad otto tamburini ed a otto trombettieri, anche ben 120 figuranti tra musici e cantori. I primi eseguivano gli squilli e le battute segnate appositamente per la manifestazione che in quegli anni andava sempre più affermandosi, mentre i secondi intonavano l'Inno del Saracino "Terra d'Arezzo". 

Tutte queste rappresentanze erano però ancora lontane dalla struttura assunta successivamente dal Gruppo, che troverà la propria identità e peculiarità unendo solo tamburi e chiarine. Il Gruppo, muovendosi in formazione per quattro, con passo cadenzato sul rullo di tamburi, nacque con il compito di accompagnare il corteggio storico e di annunciare con gli squilli i momenti salienti della Giostra del Saracino.

Nel periodo postbellico, dopo l'interruzione degli anni 1941-1947, Monci costituì il "Gruppo San Donato" che sotto la sua direzione partecipò alle prime manifestazioni storiche e folcloristiche in giro per l'Italia. Tale gruppo fu il predecessore di quello che è il "Gruppo Musici della Giostra del Saracino" che si costituì definitivamente nel 1955 sotto l'egidia dello stesso William Monci.

Nello schieramento di Piazza Vasari il Gruppo occupa un posto idoneo dal punto di vista acustico e coreografico.
Particolarità del Gruppo è quella di cambiare con naturalezza formazione, ritmi di marcia e musiche secondo i differenti momenti della rievocazione.
L’impegno del Gruppo è quello di essere la vera ed unica “voce della Giostra” e di accompagnarne lo sviluppo durante tutti i momenti dell’anno giostresco, dalla Cerimonia dell'Offerta dei Ceri, alla Cerimonia dell'Estrazione delle carriere e del Giuramento dei Capitani, alla Cerimonia della bollatura dei cavalli e dell'Investitura dei giostratori, alla lettura del Bando ed al Te Deum del Quartiere vincitore.
Il giorno della Giostra lungo le vie della città risuonano le musiche medioevali delle chiarine e dei tamburi, brani scritti appositamente per l'occasione.

L’attività del Gruppo, durante ogni esibizione, è affidata ad un Capogruppo, che è il responsabile in campo e coordina e sovraintende tutte le fasi.
Il Capogruppo, come un vero e proprio Direttore d’orchestra, dirige i tamburini e le chiarine, ordina l'esecuzione dei brani musicali ed i cambiamenti delle formazioni, creando di volta in volta diverse coreografie secondo le esigenze delle sfilate ed i corteggi cui il Gruppo è invitato a partecipare.

Elementi caratteristici del Gruppo sono indubbiamente il labaro, con il quale si vuole sempre commemorare la figura dello storico fondatore William Monci, e gli strumenti: la chiarina ed il tamburo.

La chiarina è un antico strumento musicale a fiato, di ottone con bocchino; nella sua forma moderna è munita di tre pistoni che permettono di eseguire l'intera scala cromatica. Il canneggio termina con un padiglione chiamato "campana".
Nel nostro caso la chiarina è intonata in un Sib.
Deriva da antichi strumenti greci e latini a tubo diritto che hanno assunto la forma attuale attraverso varie modifiche apportate dal Medioevo in poi. Le chiarine si fondono con la città di Arezzo, testimoniando nei secoli eventi di grande importanza. 

Altro elemento di indubbio effetto scenico e musicale è il tamburo. Quello usato dai musici è uno strumento membranofono a percussione, costituito da una cassa cilindrica di legno con pelli di asino o capretto tese con corde sui lati.
Viene percosso con due bacchette di legno ed il suono da sempre ha accompagnato sfilate, parate ed esibizioni.
I tamburini del Gruppo segnano tutte le fasi della rievocazione aretina e scandiscono il passo a tutti i figuranti. Durante le manifestazioni, oltre ad introdurre gli squilli delle chiarine, si esibiscono in un avvincente e particolare rullo che accompagnato da battiti sembra simulare i fuochi d'artificio.